請辭之後的鄭伊健決心發生改變他們,又出席有線的女演員班進行自學,此次他吸取教訓總算留下來,也參予攝製了三部電視劇。但是在這之後,無戲可拍的鄭伊健被安排主持幾檔兒童節目,這一干就是五年。鄭伊健原本以為的唱歌職業生涯就到此終結,以後要做一輩子主播。但是後來有一個編劇將一部經典作品電影帶回家,整部劇就是鄭伊健曾經參演的一部電影。電影被編劇的女兒看見後,他對鄭伊健很欣賞,造成了想要把他捧紅的想法,而那個編劇的女兒就是導演成龍。
講起港臺的影片,不能不提的就是那部讓許多人熱血沸騰的《古惑仔》了。其中那個短髮飄飄的南哥,也一眾少男模仿和女孩心動的對象。不過只不過在整部劇之後飾演這個配角鄭伊健,一直是默默無聞的狀態,曾經即使成龍的力捧,相繼在四部經典作品之中參演關鍵配角,但是卻一直未能紅起來。不過後來在一次偶然的機會下,他''搶''了郭富城的配角,參演原訂執導並並非他的洪興社一角,才總算開始爆紅。
鄭伊健也是如此,他在聽見成龍如果後,就決定要接下那個配角,在攝製的這時候更為賣力演出,結果所以就是我們看見的,他因而一舉成名。當時洪興社那個配角被指出是不良,就連郭富城那個原型人物都不願意接下,能說是一個燙手山芋。但鄭伊健在獲得那個機會後,還是決定無論評價怎樣,還是''搶''過那個配角,盡他們最大努力演好。也是因為鄭伊健的努力,才有了《古惑仔》這系列影片屢屢拿下電影票房亞軍,也讓他成為當時風靡一時的明星。
這之後的兩三年中,鄭伊健在賈充的四部經典作品中都有發生,飾演的配角也都很關鍵。在影片公映之後,很多戰略合作的女演員都立刻顯得紅極一時,惟有鄭伊健未能紅起來。後來《古惑仔》影片開始籌拍,即使整部漫畫書的洪興社原型就是當時非常火熱的郭富城,模樣也是依照華仔畫的,而且他被指出是第二女演員。但是郭富城卻覺得,他們聲望大無法參演此種幫派影片,而且選擇婉拒。監製成龍卻覺得這是一個機會,向編劇推薦鄭伊健,還告訴鄭伊健說這可能將是他最後的機會。
鄭伊健的入行一開始並不順利,在十八歲的這時候,他與兩個好友在馬路上散步,被一個星探發現,參予攝製了兩個電視廣告。儘管形像不錯,但是即使表現並非很出眾,而且後來就沒什么機會。一年之後鄭伊健通過賽事編入女演員班之中進行自學,但是他個性自小就非常容易緊張,在四個月自學之後的考評之中,沒有充分發揮好被淘汰。被淘汰的鄭伊健決心不在演藝圈經濟發展,找出一份上班族的工作,但是一兩年之後覺得他們不適宜這份工作,而且還是選擇請辭。
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